Warszawa zawdzięcza swą nazwę rycerzowi z rodu Rawów (Rawiczów) o imieniu Warsz, właścicielowi wsi Warszowa istniejącej od XII/XIII wieku na terenie obecnego Mariensztatu. Kiedy w końcu XIII wieku sprowadzeni z Torunia bogaci kupcy założyli tutaj gród książęcy, nadano mu nazwę „Warszowa”, którą dopiero w XVII wieku zastąpiła nowożytna forma „Warszawa”.
Pierwsza wiarygodna wzmianka o Warszawie jako ośrodku książęcym pochodzi z roku śmierci księcia Bolesława II (1313 rok), zasłużonego w dziele zjednoczenia Księstwa Mazowieckiego. Miasto lokowane było na surowym korzeniu i posiadało niemal regularny geometryczny układ, którego osnową były trzy równoległe ulice idące w kierunku północ-południe (obecne: Piwna, Świętojańska – Nowomiejska, Jezuicka – Krzywe Koło) i przecznice (obecnie: Piekarska – Celna, Wąski Dunaj). Wokół rynku głównego i placu targowego (obecnie ulica Dunaj) rozlokowane były działki o zróżnicowanych głębokościach. Pierwotna zabudowa Starego Miasta (XIV wiek) była drewniana (wraz z pierwszym kościołem miejskim św. Jana, wzmiankowanym w 1316 roku). Miasto otaczał wał gliniano-piaszczysty z fosą, stopniowo zastępowany murem obronnym z bramami.
Od przełomu XIV/XV wieku Warszawa stała się miastem rezydencjonalnym księcia Janusza Starszego (lata 1374-1429): rozbudowany zamek był centrum administracji i kultury, a murowany dom książęcy, tzw. Dwór Większy (Curia Maior), zalążkiem przyszłej rezydencji króla. Przed końcem XIV wieku miasto otrzymało prawo chełmińskie, posiadało radę miejską, wybieralny samorząd z burmistrzem, organ sądowniczy miejski (tzw. ławę), a siedzibą władz był ratusz na Rynku. Miasto zajmowało powierzchnię ponad 8,5 hektara i otoczone było murami długości 1200 metrów. Powstały pierwsze murowane kościoły: św. Jana i augustianów św. Marcina. Po nieparzystej stronie Wąskiego Dunaju, między obecną ulicą Piwną i murami, powstała autonomiczna gmina żydowska.
W początkach XV wieku na wyłączonych spod jurysdykcji wójta Starej Warszawy terenach powstało Nowe Miasto, rozplanowane wzdłuż drogi Zakroczymskiej, o drewnianej zabudowie i murowanym kościele parafialnym NMP (około 1409 roku). Od XV wieku zabudowę drewnianą Starego Miasta stopniowo wypierały domy murowane: za Bolesława IV istniał zakaz budowania drewnianych domów przy Rynku. W tym okresie wykształciła się warszawska kamienica mieszczańska: ustawiona szczytowo, z fasadą zwieńczoną trójkątnym lub schodkowym szczytem, z budynkami gospodarczymi na tyłach, połączonymi z domem głównym drewnianym gankiem. W połowie XV – początkach XVI wieku powstał zewnętrzny pierścień murów (od południowego zachodu, zachodu i północy) z 12 lub 13 półokrągłymi basztami, suchą fosą i bramami przednimi. Ostatnim elementem średniowiecznej zabudowy była budowa w 1548 roku Barbakanu przed Bramą Nowomiejską.