W latach 1598-1619 dokonano przebudowy zamku, który uzyskał wygląd zbliżony do dzisiejszego. Miasto znacznie się rozbudowało, uzyskało wodociągi, ważniejsze ulice zostały wyłożone cegłami bądź wybrukowane kamieniami. Zaczęły powstawać pierwsze manufaktury. Dynamicznie wzrastała liczba mieszkańców (w 1620 – 12000, w 1655 – 20000).
W latach 1621-24 miasto otoczono bastionowymi umocnieniami ziemnymi, które stanowiły faktyczną granicę miasta. W 1632 r. odbyła się na Woli elekcja króla Władysława IV. Za panowania króla Władysława IV (1634-48) wybudowano arsenał, klasztor Dominikanów (1639-50). Powstawały liczne kościoły i klasztory, murowane pałace i dwory drewniane. W 1648 r. prawa miejskie otrzymały Praga i Leszno. Rozpoczął się rozwój jurydyk (prywatnych i kościelnych terenów lub nieruchomości w obrębie miasta wyłączonych spod jurysdykcji miejskiej) konkurujących ze starą Warszawą.
Panowanie Jana Kazimierza (1648-68) nie było spokojne. W 1655 r. wyczerpaną wojnami kozackimi Rzeczpospolitą najechały wojska szwedzkie pod dowództwem Karola X Gustawa, a następnie wojska siedmiogrodzkie pod dowództwem Rakoczego. Ostatecznie obce wojska opuściły Warszawę w czerwcu 1657 r. Miasto było wyniszczone, a liczba mieszkańców spadła do 4000. Rozpoczął się okres odbudowy i rozbudowy miasta, szczególnie intensywny za panowania króla Michała Korybuta Wiśniowieckiego (1669-73). Za króla Jana III Sobieskiego (1674-97) powstało wiele kościołów i klasztorów, rezydencji magnackich, rozwijały się jurydyki. Dokonano rozbudowy Wilanowa (1677 r.).
Początek XVIII w. to ponowny regres spowodowany wojną północną. Po 1716 r. nastąpił dość długi okres pokoju, który umożliwił odbudowę i rozbudowę miasta. Do Warszawy sprowadzeni zostali głównie z Saksonii liczni artyści i uczeni. Opracowano nowe założenia urbanistyczne (m.in. została wytyczona tzw. oś saska). Liczba mieszkańców Warszawy wzrosła w 1764 r. do 30 tysięcy. Rządy Franciszka Bielińskiego – marszałka wielkiego koronnego w latach 1742-66 – spowodowały uporządkowanie miasta (wytyczanie nowych ulic, utwardzanie nawierzchni, oświetlenie ulic, budowa studni publicznych). W 1765 r. powstała Szkoła Rycerska w Pałacu Kazimierzowskim. W 1766 r. uruchomiona została mennica w Pałacu Ujazdowskim (czynna do 1794 r.). W mieście pracowały manufaktury: ludwisarnia na Starym Mieście, farfumia w Belwederze, wytwórnia powozów Dangla i inne. W 1770 r. na ówczesnych obrzeżach miasta usypane zostały umocnienia ziemne zwane wałami Stanisława Lubomirskiego. Przy 8 trasach wyjazdowych ustawiono rogatki. Od 1772 r. obowiązywał zakaz grzebania zmarłych na cmentarzach przykościelnych. W związku z tym poza granicami miasta, w pobliżu Powązek powstały duże cmentarze: katolicki, ewangelicko-augsburski, ewangelicko-reformowany oraz żydowski. W końcu XVIII w. wybudowanych lub przebudowanych zostało wiele budowli w stylu klasycyzmu.