Z 1408 r. pochodzi pierwsza wzmianka o Nowej Warszawie. Pierwszy dokument opatrzony pieczęcią z herbem Warszawy, na którym widnieje syrena, datowany jest na początek XV w. W 1413 r. nastąpiło potwierdzenie praw miejskich aktem lokacyjnym. Za panowania księcia Janusza I Starszego (zm. 1429) dokonano przebudowy zamku na rezydencję książęcą. W mieście istniały wtedy młyny, postrzygalnie sukna, folusze, cegielnie, przewóz przez Wisłę. W 1461 r. książę Bolesław IV (wnuk Janusza I) ustanowił cztery jarmarki i dalsze przywileje. W tym czasie miał miejsce duży napływ niemieckich kupców i rzemieślników z Prus Książęcych, gdzie trwała wojna trzynastoletnia z zakonem. Rozwijające się rzemiosło zaczęło się organizować w cechy. Po przyłączeniu Prus do Polski w 1466 r. (po pokoju toruńskim) ożywił się handel.

Bezpotomna i niespodziewana śmierć dwóch ostatnich książąt mazowieckich: Stanisława (zm. 1524) i Janusza III (zm. 1526) spowodowała wcielenie Mazowsza do Korony. Warszawa stała się miastem królewskim. Na zamku, w Domu Mniejszym, na dożywociu mieszkała księżna Anna Mazowiecka. W 1538 r. Zygmunt I wydał przywileje dla Nowego Miasta. Za czasów Zygmunta II Augusta wzniesiono Barbakan (1548). W 1556 r. odbył się pierwszy sejm w Warszawie. W 1558 r. Zygmunt August rozpoczął budowę pierwszego stałego mostu na Wiśle (ukończyła go jego siostra Anna Jagiellonka w 1573 r.). Król spędzał zimy w Warszawie. Na sejmie unijnym w Lublinie (1569) Warszawę wyznaczono miejscem walnych sejmów koronnych, z których pierwszy obradował od 29 kwietnia do 11 lipca 1570 r. Przez rok trwała przebudowa zamku.

Po śmierci Zygmunta Augusta sejm konwokacyjny w 1573 r. wyznaczył Warszawę na miejsce elekcji. Na polach wsi Kamion miała miejsce elekcja Henryka Walezego. W tymże roku została ustanowiona konfederacja warszawska – dokument gwarantujący szeroką tolerancję religijną i równouprawnienie innowiercom. Również w 1573 r. powstał pierwszy stały most na Wiśle (zniszczony przez powódź w 1603 r., zastąpiony później mostem łyż-wowym). W 1575 r. odbyła się elekcja Anny Jagiellonki. Przebywanie dworu, zjazdy szlachty na sejmy i elekcje oraz ożywiony handel wiślany spowodowały szybki rozwój Warszawy. W 1579 r. odbyła się elekcja Stefana Batorego, w 1587 r. elekcja Zygmunta III Wazy. W 1586 r. w mieście założona została pierwsza księgarnia (przywilej na jej uruchomienie otrzymał Paweł Fabricius). 18 marca 1596 r. Zygmunt III Waza wraz z dworem zjechał do Warszawy po pożarze Wawelu w 1595 r. Przeprowadzka dworu została zakończona w 1611 r. Z chwilą przeniesienia się dworu do Warszawy stała się ona do końca istnienia I Rzeczypospolitej miastem rezydencjonalnym królów polskich i faktyczną stolicą Polski.