Obok katedry znajduje się zespół klasztorny jezuitów, na który składają się kościół pw. Najświętszej Marii Panny Łaskawej i klasztor ufundowany przez Piotra Skargę w 1597 r., a umieszczony w adaptowanej kamienicy mieszczańskiej. Kościół był dwukrotnie przebudowywany w XVII i XVIII w. i nie jest jednolity stylowo (elementy późnogotyckie – od wsch., późnorenesansowe i barokowe). Jest budowlą jednonawową. Wewnątrz m.in. uważany za cudowny wczesnobarokowy obraz Matki Boskiej Łaskawej (koronowany diademami papieskimi 7 października 1973 r.), gotycki krucyfiks z 1383 r., nagrobek Jana Tarły wykonany po 1750 r. przez J. J. Plerscha i brązowe epitafium św. Andrzeja Boboli z 1 poł. XVII w. W kilkukondygnacyjnych podziemiach kościoła znajdują się m.in. groby: Macieja Sarbiewskiego – poety nowołacińskiego, i królewicza Karola Ferdynanda Wazy. Kościół odwiedzał w 1979, 1983 i 1987 r. papież Jan Paweł II.

Sprzed kościoła jezuitów podążamy dalej ul. Świętojańską do Rynku Starego Miasta. Jest to prostokątny plac o wymiarach 90 na 73 m. Ukształtowany został na przełomie XIII i XIV w. zapewne przy lokacji Warszawy. Z rynku wychodzi 8 ulic – po dwie z każdego narożnika. Od XV w. pośrodku placu stał murowany ratusz otoczony kramami, a po stronie płn. pręgierz, kuna (obroża) i klatka przeznaczone dla złoczyńców na ich publiczne pohańbienie. Ratusz został rozebrany w 1817 r. W 1855 r. pośrodku rynku wystawiono wodotrysk z rzeźbą Syrenki dłuta Konstantego Hegla (obecnie rzeźba na murach miejskich, a wodotrysk zlikwidowano). W 1916 r. poszczególne pierzeje rynku zostały nazwane imionami wybitnych działaczy politycznych i społecznych okresu Sejmu Wielkiego: Hugona Kołłątaja (zach.), Jana Dekerta (płn.), Franciszka Barssa (wsch.) i Ignacego Wyssogoty Zakrzewskiego (płd.). W czasie powstania warszawskiego wojska hitlerowskie zniszczyły kamienice wokół rynku. Zostały one zrekonstruowane w latach 1949-53. Obecnie poszczególne kamienice przeznaczone są na placówki muzealne, kulturalne, luksusowe sklepy oraz stylowe kawiarnie i restauracje. Do najokazalszych i najciekawszych kamienic w rynku należą: kamienica „Pod Świętą Anną” (nr 31) – obecnie siedziba Instytutu Historii PAN, kamienice „Pod Murzynkiem” (nr 36) i Szlichtyngowska (nr 34) zajmowane przez Muzeum Historyczne m. st. Warszawy, późnorenesansowa kamienica Baryczków (nr 32), kamienica Busserowska (nr 24), gotycko-barokowa, mieszcząca w XVIII-XIX w. drukarnię J. Un-gera, w której drukowany był „Tygodnik Ilustrowany”, kamienica „Pod Fortuną” (nr 22), mieszkali tam dwaj znani malarze Franciszek Smuglewicz i Szymon Czechowicz (co upamiętnia tablica wmurowana w latach pięćdziesiątych XX w.) – obecnie Księgarnia Literacka i Klub Księgarza (na budynku jeszcze jedna tablica, odsłonięta w 1983 r. upamiętniająca księgarzy ratujących dobra kultury narodowej w okresie II wojny światowej), kamienica Or-lemusów (nr 18) – obecnie siedziba Muzeum Literatury, kamienica „Pod Bazyliszkiem” (nr 5) – z klasycystyczną fasadą i kamienica „Pod Lwem” (nr 13) – mająca oryginalną polichromię z 1928 r., wykonaną przez Zofię Stryjeńską.

Z Rynku Starego Miasta wychodzimy narożnikiem płn.-wsch. i dalej podążamy ul. Kamienne Schodki. Ten uroczy zakątek starej Warszawy stanowią kamienne schody stromo dochodzące do ul. Brzozowej i dalej do ul. Bugaj. Schodki umożliwiały w przeszłości dojście do Furty Rybackiej w Białej Baszcie. Skręcamy w lewo w ul. Brzozową. Na budynku pod nr. 6/8 umieszczona jest odsłonięta w 1964 r. tablica pamiątkowa poświęcona mieszkającej tu pisarce Poli Gojawiczyńskiej. W tym domu powstała w 1934 r. znana jej powieść „Dziewczęta z Nowolipek”. Po lewej stronie przed skrzyżowaniem z ul. Mostową widoczne są średniowieczne mury miejskie z pozostałościami dawnej Wieży Okrągłej (Marszałkowskiej).

Na skarpie przybasztowej umieszczony jest cynowy pomnik Syrenki dłuta Konstantego Hegla, wykonany w 1855 r. i pierwotnie ustawiony na Rynku Starego Miasta. Planowane jest ponowne ustawienie tego pomnika w pierwotnym miejscu. Po prawej, u wylotu ul. Mostowej, znajduje się późnogotycka, murowana z cegły Baszta Mostowa (ul. Rybaki 2), zbudowana ok. 1580 r. (fundacja Anny Jagiellonki). Obecnie jest siedzibą teatru „Stara Prochownia”.