W czasie Powstania Warszawskiego obrona Starówki była najcięższym epizodem; według danych niemieckich średnio dziennie ginęło tu 200 żołnierzy polskich i 150 niemieckich. Stare i Nowe Miasto podzieliły losy Warszawy. Zbombardowane i wypalone, zostały po 1945 roku w znacznej części rozebrane. W 1949 roku władze komunistyczne ogłosiły decyzję o odbudowie Starówki, co miało na celu uwiarygodnienie reżymu w oczach niechętnego nowej władzy społeczeństwa. Biuro Odbudowy Stolicy opracowało plan odbudowy i zagospodarowania Starego i Nowego Miasta jako nowych dzielnic mieszkaniowych o architekturze pseudozabytkowej. Na zachowanym układzie bloków i działek z XV- XVIII wieku, oraz z zachowaniem nazw ulic nadawanych od końca XVIII wieku, powstały dwa nowe osiedla mieszkaniowe Zakładu Osiedli Robotniczych (ZOR): Stare Miasto (lata 1949-1953) i Nowe Miasto (lata 1952-1954) o całkowicie zmienionym składzie społecznym (nowe mieszkania przekazano głównie ówczesnej elicie kulturalnej i intelektualnej, między innymi pisarzom, malarzom, aktorom). Oba osiedla zaprojektował arch. Mieczysław Kuzma i jego współpracownicy: Stanisław Brukalski i Piotr Biegański. Razem powstało 139 kamieniczek (74 na Starym Mieście) o łącznej kubaturze 460 tysięcy m3. Ukształtowane jako „romantyczne” pseudo-zabytki, częściowo rekonstrukcje, mają fasady zmienione w stosunku do istniejących przed 1944 rokiem lub wzbogacone, opracowane przez Zespół Artystów Plastyków pod kierunkiem Jana S. Sokołowskiego. Podwórza przekształcono w kameralne patia z zielenią. Wnętrza domów zaprojektowano z uwzględnieniem współczesnych funkcji. Oba zespoły tworzą tzw. Trakt Starej Warszawy jako część nowego układu urbanistycznego tzw. „Warszawy socjalistycznej”. Sylweta zespołu od strony Wisły ukształtowana została jako dominanta plastyczna nowego krajobrazu miejskiego. Odbudowę Starego Miasta zakończono w 1963 roku, a w 1980 roku wpisano je do rejestru wiatowych Dóbr Kultury UNESCO.